Como um usuário de Mac mais novo eu posso recomendar Screencasts Online (ref.) http://www.screencastsonline.com produzido por Don McAllister.
Sua assinatura inicial é de 3 meses porque você pode baixar ou visualizar online a biblioteca completa de shows. A assinatura mensal em andamento é muito razoável e você pode parar e retomar a assinatura conforme necessário.
A qualidade é muito alta, tanto em termos de valor de produção quanto de conteúdo. Ele produz um episódio semanal com uma mistura de tópicos para novos usuários e entusiastas bastante avançados.
Alguns dos episódios são gratuitos, com o restante sendo apenas membros. Os programas gratuitos podem ser baixados como um podcast do iTunes (procure por "screencasts online free version" na iTunes store). Isso lhe dará uma indicação do conteúdo e da qualidade da produção.
Para chegar até a estante, encontre uma situação de resposta específica. Eu recomendo "Mac OSX Snow Leopard" de David Pogue, da série "The Missing Manual". (ref.) http://shop.oreilly.com/product/9780596153298.do . Ele escreve com clareza, rigor e humor.