Edição tardia:
tudo depende do fato de você ter marcado "Salvar histórico quando as conversas são encerradas" em Preferências de mensagens - caso contrário, você pode encontrar a conversa, mas não pode voltar à sua janela principal de bate-papo.
Você não pode reabrir diretamente a última conversa que teve do aplicativo em si, se já o fechou pressionando o x.
Você precisa cavar na história, está localizado em ~/Library/Containers/com.apple.ichat/Data/Library/Messages
As conversas são armazenadas por data. Você só precisa encontrar qualquer instância da conversa que está procurando.
Clique duas vezes nesse arquivo para reabri-lo em uma janela separada em Mensagens.
Mantenha essa janela aberta ou a próxima etapa falhará.
Para convencê-lo a recolocar na janela principal…
Role a lista de conversas para baixo - ela reapareceu em último lugar.
Selecione-o, ele parecerá vazio, mas será preenchido assim que você clicar nele.
Agora você pode fechar a janela extra.
O que funcionou para mim ..
No meu caso, o chat inteiro reapareceu. Nenhuma nova mensagem foi enviada no processo. Tudo funciona como se eu não tivesse fechado a conversa.
fonte