Eu então tentei adicionar o laptop à lista de atribuição de DHCP estático do roteador.
Isso mudou alguma coisa. Embora ainda não se conectasse, agora eu podia ver o laptop na lista de clientes DHCP, mas com um nome de host em branco.
Isso fez com que eu checasse o "Computer Name" do meu laptop, que era algo como "John's MacBook Air" em Preferences / Sharing, que resultou em um nome NetBIOS gerado automaticamente como "MACBOOKAIR-CB8C" em Preferences / Network / Advanced / WINS
Assim que eu mudei "Computer Name" para algo simples como "JM Air", ele se conectou ao WiFi do roteador.
Agora tentei desativar o WiFi e alterar o nome do computador para algo tão ofensivo quanto antes. Não quebrou nada, surpreendentemente.
Eu ainda não tenho certeza por que mudar "Nome do computador" resolveu esse problema, mas achei o problema bastante chato e não havia solução em lugar algum. Então, por favor, aproveite.