Existe alguma maneira de permitir temporariamente o Safari carregar um site com um certificado de site não confiável no Safari / High Sierra?
Isso foi possível na Sierra. Marquei várias raízes como Não confiáveis, devido ao seu mau comportamento na emissão de certificados. Ao mesmo tempo, acho que havia uma opção no KeyChain Viewer para "Perguntar ao Usuário", mas isso foi depreciado.
Uma pergunta semelhante foi respondida aqui ( como ignorar avisos "esta conexão não é privada" no safari? ), Mas a resposta não está correta para High Sierra: não há mais a opção "visitar o site".