Não, você não perderá suas compras originais do iTunes (músicas, filmes, aplicativos, livros, revistas, etc.).
No entanto, se você usar o iTunes em Macs ou Windows para gerenciar seus aplicativos, só poderá baixar atualizações ou atualizações de aplicativos se mudar o login do iTunes (autenticar digitando a senha correta quando solicitado) para o mesmo país em que você comprou os aplicativos.
Se você usa o iPod Touch, iPhone ou iPad instalado com o iOS 5 mais recente, poderá baixar atualizações de compras feitas com diferentes IDs de país do iTunes. Novamente, você precisará se autenticar digitando a senha correta quando solicitado. Mas, diferentemente do iOS 4, você não precisará sair antes de mudar o ID do iTunes.
Felizmente, estou usando dois IDs diferentes do iTunes para comprar conteúdo de diferentes países.