Desde que me lembro, o iTunes costumava me perguntar, ao excluir uma série de TV ou filme, se eu também queria excluir o arquivo no disco.
Agora, a pergunta não aparece mais e os arquivos não são excluídos.
Aqui estão as configurações:
Como posso fazer com que o iTunes exclua os arquivos quando excluo algo da biblioteca?
~/Music/iTunes/iTunes Media/
verificar para verificar.