Esta pergunta já tem uma resposta aqui:
Depois de atualizar para 10.8 'Mountain Lion', estou pensando em como posso reconstruir tudo o que instalei através do sistema de empacotamento Homebrew (semelhante ao MacPorts) para garantir que todas as dependências sejam instaladas da melhor maneira possível para o novo sistema. Como isso pode ser facilmente alcançado? O arquivo de ajuda não oferece dicas de como fazer isso.
fonte
brew cask upgrade
também é necessário para atualizar os aplicativos. (Eu me deparei com github.com/Homebrew/homebrew-cask/issues/… quando o fiz - a solução foi corrigida)