Não, infelizmente, você não pode alterar a 'propriedade' dos arquivos para outra conta. Você teria o mesmo problema com um casal que comprou todas as músicas em uma conta, mas depois se divorciou. Isso aconteceu com a conta do meu pai e da ex-mulher dele, e contatamos a Apple para garantir.
A rota mais 'legal' seria possivelmente converter essa conta atual em sua nova conta. Altere o endereço de contato, cobrança e e-mail para usar as informações dele. Dessa forma, sua conta apenas se move com ele. Se você quiser criar uma conta, crie uma nova.
A coisa mais próxima que você poderia fazer de outra maneira é quando ele tiver sua segunda conta configurada, ative o Compartilhamento Doméstico nas duas máquinas. Ele poderia adicionar essa música à sua nova biblioteca e sua conta poderia autorizá-la.
Outra opção seria usar o iTunes Match. Ele poderia copiar todos os arquivos comprados em sua biblioteca e ativar o iTunes Match. Em seguida, exclua esses arquivos localmente e faça o download novamente do iTunes na nuvem. Isso removeria o DRM em alguns arquivos, para que ele pudesse reproduzi-los e tê-los em sua biblioteca. (Este é o caminho que meu pai escolheu).
A legalidade de qualquer um dos dois últimos métodos é questionável, pois esse não é realmente o design do serviço. Embora isso possa ser mais a coisa "certa" a ser feita do que baixá-los ilegalmente. Eu não sou advogado, então o que digo em relação a isso é apenas observação ou sentimento, não oficial.
No final, com arquivos DRM'd e muitos Termos de Uso de arquivos digitais, o comprador é o único proprietário dos 'direitos' dos arquivos. Embora ele possa ter comprado em uma conta que você possui, você é o proprietário etc. O iTunes não permite que você transfira essa propriedade, mas eles fornecem serviços como os dois acima para ajudar as famílias.