Esta é uma pergunta muito difícil de responder e a única coisa correta a dizer é "depende". Sim, é banal, mas isso não o torna falso. Dito isto, tentarei o meu melhor para lhe dar uma resposta (use o Padrão) e explique o processo de pensamento por trás disso.
Não estou familiarizado com a edição "Web" do SQL, mas certamente posso esclarecer as diferenças entre o Standard e o Enterprise. Correndo o risco de uma generalização massiva, eu diria que, se você estiver procurando entre 10 e 100 GB de um único banco de dados e não tiver certeza de que precisa dos recursos da empresa, a diferença de custo inicial combinada com a facilidade de atualizar o SKU ( Edition) se / quando você precisar dizer que escolher o Standard em vez do Enterprise provavelmente faz mais sentido. Suponho que a edição "Web" seja uma versão padrão semi-despojada e, pessoalmente, eu a evitaria com base no aviso de isenção de responsabilidade "Web Workloads Only". Afinal, o que isso quer dizer?!
Então, como alguém realmente determina se precisará dos recursos da empresa? Bem, a melhor maneira de pensar é baixar os testes Standard e Enterprise (ou obter uma licença do MSDN) e fazer testes de desempenho nas duas edições. Se você achar que não pode atingir / exceder suas metas de desempenho com a edição inferior, identifique os gargalos e verifique se os recursos da empresa ajudariam. Nesse caso, atualize e faça as alterações necessárias para usar os recursos e teste novamente. Na minha experiência, os principais recursos de que um usuário utiliza no Enterprise são (na ordem do mais comum ao menos):
- reindexação online
- compactação de linha / página
- compressão de backup
- índices filtrados
- particionamento e índices particionados
- visualizações indexadas
- operações de índice paralelo
E finalmente ... Ao mudar de algo que está funcionando bem no SQL Express, acho que não haveria muitos casos que justificariam o salto para o Enterprise. Sozinho, os recursos adicionais do sistema que a versão completa do SQL pode usar devem proporcionar grandes ganhos.