Gson ignorando entradas do mapa com value = null

Gson gson = new Gson();

Map<String,Object> map = new HashMap<String, Object>();
map.put("a", 1);
map.put("b", null);

System.out.println(gson.toJson(map)); //prints {"a":1}

Como faço para incluir todas as entradas?

Consulte o Guia do usuário do Gson - Suporte a objetos nulos :

O comportamento padrão implementado no Gson é que os campos de objetos nulos são ignorados. Isso permite um formato de saída mais compacto; no entanto, o cliente deve definir um valor padrão para esses campos, pois o formato JSON é convertido novamente em seu formato Java.

Veja como você configuraria uma instância do Gson para gerar nulo:

Gson gson = new GsonBuilder().serializeNulls().create();