Uma instância envolvente que contém <minha referência> é necessária

Uma instância envolvente que contém é necessária

Abaixo está o código. positionObjé o objeto que estou tentando usar e está me dando o erro acima.

Não está claro por quê.

package toolBox;
import toolBox.Secretary.positionObj;    

public class PositionManagement {
    public static HashMap<String, Secretary.positionObj> main(String vArg){
        positionObj newPosition=new positionObj();
    }
}

Você está tentando usar a positionObjclasse interna não estática sem uma instância de Secretarypara ela pertencer.
Uma classe interna não estática deve pertencer a uma instância de sua classe pai

Você provavelmente deve mudar positionObjpara uma classe normal ou uma classe interna estática.

Como alternativa, você pode escrever someSecretary.new positionObj()para criar uma instância da classe interna que pertence à someSecretaryinstância.

Primeiro crie um objeto da classe Outer. Neste caso, penso "Secretário". Em seguida, crie positionObj. Como isso,

Secretary x = new Secretary();
Secretary.positionObj y = x.new positionObj();

A assinatura genérica correta seria

public static HashMap<String, positionObj> main(String vArg)

você não precisa qualificar positionObj, pois já o importou.

No entanto, tenho certeza de que o método principal deve estar em conformidade com a assinatura abaixo. Se você pretende que o main seja o método principal para o seu programa, altere a assinatura para

 public static void main(String[] args) {...}

você pode criar um método estático separado que retorna um Map e invoca-o de main.

Como observação, todas as classes devem começar com uma letra maiúscula, positionObj, e deve ser PositionObj.