Como posso abrir vários arquivos usando "with open" no Python?

Quero alterar alguns arquivos de uma só vez, se puder escrever em todos eles. Gostaria de saber se de alguma forma posso combinar as várias chamadas abertas com a withdeclaração:

try:
  with open('a', 'w') as a and open('b', 'w') as b:
    do_something()
except IOError as e:
  print 'Operation failed: %s' % e.strerror

Se isso não for possível, como seria uma solução elegante para esse problema?

No Python 2.7 (ou 3.1, respectivamente), você pode escrever

with open('a', 'w') as a, open('b', 'w') as b:
    do_something()

Em versões anteriores do Python, às vezes você pode usar contextlib.nested()para aninhar gerenciadores de contexto. Porém, isso não funcionará como esperado para a abertura de múltiplos arquivos - consulte a documentação vinculada para obter detalhes.

Nos raros casos em que você deseja abrir um número variável de arquivos, tudo ao mesmo tempo, você pode usar contextlib.ExitStack, a partir do Python versão 3.3:

with ExitStack() as stack:
    files = [stack.enter_context(open(fname)) for fname in filenames]
    # Do something with "files"

Na maioria das vezes, você tem um conjunto variável de arquivos, mas provavelmente os deseja abrir um após o outro.

Basta substituir andpor ,e pronto:

try:
    with open('a', 'w') as a, open('b', 'w') as b:
        do_something()
except IOError as e:
    print 'Operation failed: %s' % e.strerror

Para abrir muitos arquivos de uma vez ou para caminhos longos, pode ser útil dividir as coisas em várias linhas. Do Python Style Guide, conforme sugerido por @Sven Marnach nos comentários para outra resposta:

with open('/path/to/InFile.ext', 'r') as file_1, \
     open('/path/to/OutFile.ext', 'w') as file_2:
    file_2.write(file_1.read())

Aninhado com declarações fará o mesmo trabalho e, na minha opinião, é mais simples de lidar.

Digamos que você tenha inFile.txt e queira gravá-lo em dois outFile's simultaneamente.

with open("inFile.txt", 'r') as fr:
    with open("outFile1.txt", 'w') as fw1:
        with open("outFile2.txt", 'w') as fw2:
            for line in fr.readlines():
                fw1.writelines(line)
                fw2.writelines(line)

EDITAR:

Eu não entendo o motivo do voto negativo. Testei meu código antes de publicar minha resposta e funciona como desejado: ele grava em todos os outFile, exatamente como a pergunta. Nenhuma gravação duplicada ou falha na gravação. Por isso, estou realmente curioso para saber por que minha resposta é considerada errada, subótima ou algo assim.

Desde o Python 3.3, você pode usar a classe ExitStackdo contextlibmódulo para
abrir com segurança um número arbitrário de arquivos .

Ele pode gerenciar um número dinâmico de objetos sensíveis ao contexto, o que significa que será especialmente útil se você não souber quantos arquivos manipulará .

De fato, o caso de uso canônico mencionado na documentação está gerenciando um número dinâmico de arquivos.

with ExitStack() as stack:
    files = [stack.enter_context(open(fname)) for fname in filenames]
    # All opened files will automatically be closed at the end of
    # the with statement, even if attempts to open files later
    # in the list raise an exception

Se você estiver interessado nos detalhes, aqui está um exemplo genérico para explicar como ExitStackfunciona:

from contextlib import ExitStack

class X:
    num = 1

    def __init__(self):
        self.num = X.num
        X.num += 1

    def __repr__(self):
        cls = type(self)
        return '{cls.__name__}{self.num}'.format(cls=cls, self=self)

    def __enter__(self):
        print('enter {!r}'.format(self))
        return self.num

    def __exit__(self, exc_type, exc_value, traceback):
        print('exit {!r}'.format(self))
        return True

xs = [X() for _ in range(3)]

with ExitStack() as stack:
    print(len(stack._exit_callbacks)) # number of callbacks called on exit
    nums = [stack.enter_context(x) for x in xs]
    print(len(stack._exit_callbacks))

print(len(stack._exit_callbacks))
print(nums)

Resultado:

0
enter X1
enter X2
enter X3
3
exit X3
exit X2
exit X1
0
[1, 2, 3]

Com o python 2.6 Não funcionará, temos que usar abaixo o caminho para abrir vários arquivos:

with open('a', 'w') as a:
    with open('b', 'w') as b:

Resposta tardia (8 anos), mas para alguém que deseja juntar vários arquivos em um , a seguinte função pode ser útil:

def multi_open(_list):
    out=""
    for x in _list:
        try:
            with open(x) as f:
                out+=f.read()
        except:
            pass
            # print(f"Cannot open file {x}")
    return(out)

fl = ["C:/bdlog.txt", "C:/Jts/tws.vmoptions", "C:/not.exist"]
print(multi_open(fl))

2018-10-23 19:18:11.361 PROFILE  [Stop Drivers] [1ms]
2018-10-23 19:18:11.361 PROFILE  [Parental uninit] [0ms]
...
# This file contains VM parameters for Trader Workstation.
# Each parameter should be defined in a separate line and the
...