Você deve levar em consideração que todos os módulos são pré-compilados antes de serem carregados. O que você está carregando não é a fonte, mas o CompUnit que foi gerado a partir dela, que está por padrão em um .precomp
diretório. Essa pré-compilação também cuida de versões, por exemplo, mas o principal é que é bytecode, não a fonte.
Não há solução fácil para isso, além de pegar em suas mãos esse maquinário (ou seja, verificar se há alterações na fonte, pré-compilar, carregar os binários pré-compilados onde quer que estejam e executá-los), então acho que, neste Nesse caso, é melhor se perguntar se há realmente um caso de uso para isso; talvez o que você precise fazer seja acelerar de alguma forma a reinicialização do servidor, talvez através da automação usando sake ou executando testes de integração a partir de um gancho git sem a necessidade de reiniciar o servidor