Estamos desenvolvendo um produto de servidor direcionado ao Debian Lenny (e alguns outros). No entanto, devido às necessidades do driver, às escolhas pessoais dos desenvolvedores etc., rodamos o Ubuntu (12.04) no hardware.
É possível rodar o Debian Lenny em um container LXC no Ubuntu 12.04?
É possível executar uma distribuição diferente, mas o kernel que está sendo usado deve ser o mesmo.
Portanto, se seu Debian e ubuntu usam o mesmo kernel ou podem trabalhar com o mesmo kernel, não deve haver problema. No entanto, não sei se o 12.04 pode suportar o kernel lenny mais recente (é bastante antigo e o suporte foi descartado para lenny pelo debian).