Compre um novo certificado SSL antes que um existente expire

Atualmente, estou transferindo um novo cliente para o meu servidor virtual privado do host antigo. Eles possuem um certificado SSL existente, mas expiram no próximo mês, então não acho que valha a pena o trabalho de obter os detalhes do host antigo.

Haveria algum problema com a compra de um novo SSL (mesmo que seja da mesma autoridade) enquanto eles tiverem um SSL existente e não expirado?

Você pode apenas solicitar um novo certificado e executar os dois certificados ao mesmo tempo.
De fato, isso é bastante comum para aplicativos que precisam ser executados sem tempo de inatividade, que exigem novos certificados.

Se você instalar os dois em um servidor, o certificado antigo será ignorado, em favor do novo.
O Datasprings possui um ótimo artigo sobre renovação de certificado.

Algumas CAs, eu sei que o DigiCert é um, transportarão o tempo restante do seu certificado existente para o novo.

Se você estiver usando uma CA, vá em frente e solicite o novo certificado.

Caso contrário, o único problema que surgiria é que você pagou duas vezes pela esquerda ao longo do tempo. Não há problemas técnicos a serem considerados.