tecnicamente sim, isso deve funcionar, embora, dependendo do que você está usando seus proxies e VPNs para, bem como quais proxies e VPNs que você escolheu, pode ou não protegê-lo da maneira esperada. Se você estiver usando o mesmo serviço de VPN para todos os três, ele funcionará efetivamente como uma VPN única.
Então ... O que você está pensando em piratear?
EDIT: como resposta ao segundo comentário, honestamente seria o melhor método para a maioria das coisas. Use uma única VPN e, em seguida, um navegador tor ou um navegador semelhante que esconde suas atividades de navegação seria um ótimo plano. Seria tão seguro, e tão improvável de ser conseguido. Se você realmente quer o máximo de segurança possível, então vá em frente e faça o seu plano, siga as instruções dele para configurar tudo para que você tenha as VPNs em ordem, e a latência para um máximo e então use tor ou algo parecido sob tudo isso. Você nunca será encontrado .. a menos que você esteja hackeando o governo ... Eles sempre sabem.