Apenas para constar, um ano após a pergunta do OP ;-). Mas bem, este é um ponto interessante ...
Não , a área de transferência compartilhada do VirtualBox não permite (leia: nunca) compartilhar objetos, arquivos ou imagens entre convidados / host.
Sim, a sinergia compartilhará imagens (mas não os arquivos AFAIK) em sistemas heterogêneos.
No entanto, se você executar o VirtualBox em sua área de trabalho principal ou não tiver um segundo monitor, a situação provavelmente será confusa (eu nunca tentei executar sinergia em um convidado, apenas imaginando) porque haverá dois mouse [virtual] conflitantes :
- o mouse cativo de sinergia entra em ação somente se você [tentar] "ultrapassar" os limites do monitor do servidor de sinergia,
- portanto, a área de transferência compartilhada da adição de convidado do VirtualBox terá a última palavra, e estamos de volta à estaca zero.
Se alguém tentar esse híbrido, publique o resultado. Ou qualquer solução melhor para esse assunto.