Existe algum protocolo de mensagens instantâneas (ou plug-in para o Pidgin) que use uma camada de recebimento de leitura para verificar se as mensagens foram realmente entregues e reenviar se não? Recentemente, tive problemas com o AIM e o MSN, onde as mensagens instantâneas simplesmente não passam, e isso introduz um nível inaceitável de confiabilidade.
A extensão "XEP-0184: Recebimentos de entrega de mensagens" para XMPP faz isso. Atualmente, é um Draft Standard, mas vários clientes parecem apoiá-lo, incluindo Miranda IM, Gajim, Tkabber, Psi + e Bombus. Há um ticket aberto para adicionar um plug-in XEP-0184 ao Pidgin.
O XMPP (Jabber) possui uma extensão (XEP-203) para aquela que muitos clientes implementam, e não precisa de modificação no lado do servidor. Pidgin suporta isso.