Normalmente no Ubuntu, se uma nova versão estiver disponível, a GUI informará. No entanto, se você estiver executando o Ubuntu no servidor, não haverá GUI.
Você pode executar lsb_release -a, o que pelo menos informará qual é a versão atual, mas isso não indica se existe uma nova versão para a qual você pode atualizar. Estou tentando escrever um script simples de "determinar se está na hora da atualização", e seria muito útil poder fazê-lo por meio de um comando ... alguém conhece um?
Verifique o comando do-release-upgrade. Se não houver uma nova versão disponível, ela simplesmente retornará de acordo:
$ do-release-upgrade
Checking for a new ubuntu release
No new release found
Se houver uma nova versão disponível, no entanto, ela continuará baixando as diferenças, solicitando a senha do sudo (se executada por usuário não privilegiado para atualizações).
Para versões LTS do Ubuntu, acredito que apenas mostra que há uma atualização disponível se houver uma nova versão LTS disponível. Faça um pouco mais de pesquisa da ferramenta para ver suas peculiaridades exatas.