Sim você pode. Você precisará enviá-lo para o Kindle como um documento pessoal, ou seja, enviá-lo por e-mail para o endereço de e-mail do Kindle. Uma vez feito o download em cada dispositivo. As notas, os destaques e a leitura mais avançada da página serão sincronizados entre os dispositivos.
Uso o aplicativo Android e um Kindle 4 (sem toque) e os documentos manipulados de acordo com o trabalho acima funcionam bem e sincronizam sem problemas.
Eu tive um problema com um livro, mas nesse caso notei minha página mais distante como lida, a apaguei de cada dispositivo, a apaguei dos Documentos Pessoais no site da Amazon e repita o processo acima. Então sincronizou perfeitamente.
Uma ressalva, você não pode sincronizar o progresso ou as anotações nos PDFs.