Meu entendimento é que, quando atualizo pela primeira vez, posso optar por atualizar como uma nova instalação.
Se eu quiser fazer outra instalação nova no futuro, posso fazer isso? Costumo reinstalar o Windows a cada 1-3 anos, para voltar a um sistema limpo.
Se isso faz diferença, estou executando uma versão OEM do Windows 7 Home.
Você não precisará reinstalar para obter um sistema limpo com o Windows 8 Pro.
Depois de instalado, há um recurso "Atualizar" - foi abordado em vários artigos, eis um:
http://www.pcworld.com/article/251527/windows_8_refresh_feature_makes_it_easy_to_start_with_a_clean_slate.html
Eu mesmo o usei na versão Preview Preview quando a CTR do Office 2013 se tornou inutilizável devido a uma falha na atualização.
Ele também permite que você retenha arquivos pessoais, se desejar.
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Sim, você pode fazê-lo muitas vezes, mas uma coisa é importante, pois você deve sempre ter sua chave de ativação do Windows, o que é mais importante nisso.
De como atualizar ou redefinir seu PC com Windows 8
Redefina seu PC
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Enquanto @PJC está correto, ele realmente não respondeu à pergunta.
A resposta seria sim, a menos que você faça certas coisas no seu computador, como alterar a CPU (a MS consideraria este computador um novo computador) No entanto, se isso acontecer, basta ligar para eles e dizer que possui uma nova CPU e gostaria que ativar o Windows nele ....
Pelo menos é assim que tem sido no passado.
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Do ponto de vista do licenciamento, o Windows permite qualquer número de reinstalações com uma determinada chave de licença. Sua única restrição é que você não tem permissão para ter várias instalações ao mesmo tempo.
Se houver problemas de ativação no futuro, você sempre poderá entrar em contato com a ativação da Microsoft e solicitar a reinstalação, e eles liberarão a chave novamente. A TI tem sido assim desde o Windows XP.
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