O Windows suporta VPNs IPsec / L2TP há mais de uma década e o PPTP não é o padrão há anos. O Windows também suporta VPNs SSL. Todos os protocolos atuais de VPN do Windows são totalmente compatíveis com os padrões. O problema provavelmente não tem nada a ver com o Windows e tudo a ver com as coisas extras que o cliente Cisco VPN está fazendo além da negociação IKE padrão, etc. Para poder usar o cliente nativo em vez do cliente Cisco, você provavelmente precisará precisa conhecer os algoritmos e mecanismos de autenticação e criptografia em uso, os parâmetros de codificação, quaisquer atributos RADIUS que possam ser usados, etc.
No Windows 7, depois de inserir seu endereço IP, nome de usuário e senha, parece que ele tenta repetidamente tentar algo repetidamente (por alguns minutos) e, eventualmente, exibe uma caixa de diálogo de erro para "error 800".
Normalmente, uso o cliente VPN incluído no Apple Snow Leopard, que se conecta em segundos e é fácil de configurar.
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Um tutorial sobre como definir uma conexão VPN no Windows 7.
A ressalva são os requisitos de VPN do Windows 7. Acredito que o DirectAccess só funciona com o Windows Server 2008 R2 e o cliente VPN Agile suporta apenas gateways IKEv2. Fonte
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