O OpenVPN tem a opção de se conectar através de um proxy de meias.
Tor, como você deve saber, fornece um proxy SOCKS (escutando no host local) para anonimizar os aplicativos / tráfego usando-o.
Eu gostaria de conectar meu cliente OpenVPN através do proxy SOCKS do Tor.
socks-proxy ... socks-proxy-retry ...
Não trabalhe fora da caixa. Eu suspeito que isso é porque eu preciso mexer com iptables ou rota para ter certeza que Tor é deixado sozinho pelo OpenVPN e não será roteado através do OpenVPN (porque na realidade o OpenVPN tem que passar pelo Tor). Como pode ser feito? O produto desses caras funciona (assim é factível): https://airvpn.org/tor/