Digamos que eu instale o pacote de software A, que diz que devo reiniciar para concluir a instalação. Também preciso instalar o pacote B, que também exigirá uma reinicialização. É aconselhável reiniciar depois de instalar A e antes de instalar B?
Não deve ser necessário reinicializar entre as duas instalações, a menos que exista uma dependência na primeira instalação (.dll, arquivo de configuração etc.) necessária como parte do instalador do segundo pacote ou se o segundo pacote exigir serviços do primeiro pacote em execução.
Uma espécie de resposta concisa, mas esse é essencialmente o ponto crucial dela.
Nunca tive nenhum problema ao instalar vários itens, desde que não houvesse dependências. No entanto, o Windows Update às vezes exige que você reinicie antes de instalar as atualizações, se você já instalou outro software.
Muitos aplicativos, como 7-Zip ou Firefox, não exigem reinicialização.
Dito isso, se você instalar uma atualização importante (como um service pack ou drivers da placa-mãe) ou um pacote de software que instale um ou mais serviços do sistema, provavelmente ainda deverá reiniciar antes de tentar instalar qualquer outra coisa.
Basicamente, é o jeito que JMD disse.
Quanto a uma recomendação concreta: é melhor prevenir do que remediar . Sempre reinicializo no meio, preferindo alguns minutos perdidos a um período de "sofrimento" talvez muito maior depois, principalmente porque pode não estar claro que há problemas imediatamente após a reinicialização.
Você deve estar ciente de quaisquer dependências entre os dois pacotes de instalação. A reinicialização é a melhor prática caso contrário.