A resposta que acredito será "depende". :-)
A maioria dos pacotes no Chocolatey são simplesmente invólucros para os MSI e EXE subjacentes que você executaria manualmente manualmente, apenas automatiza o processo.
Em teoria, se você executar o Chocolatey para um pacote já instalado, quando o MSI ou EXE for executado, ele deverá detectar que já está instalado e sair. No entanto, o quão limpo isso acontece afetará a reação do Chocolatey. Se isso ocorrer com um código de erro, o Chocolatey relatará que a instalação falhou, mesmo que já esteja instalada. Se sair corretamente, o Chocolatey agora "saberá" sobre a instalação e tudo ficará feliz.
Você pode ter problemas quando o pacote Chocolatey faz "outras coisas" como parte da instalação, ou seja, define chaves do registro, extrai arquivos para determinados locais, etc. Dependendo de quantos pacotes estamos falando lá, eu pessoalmente ficaria tentado a desinstale-os manualmente e faça com que o Chocolatey faça o trabalho.
ATUALIZAR:
Além do exposto, vale a pena conferir os novos recursos da versão licenciada do Chocolatey.