Eu me conecto ao meu servidor via ssh (PuTTY). Tipo Ctrl + R no console. Digite um único caractere.
Eu posso percorrer os comandos anteriores pressionando Ctrl + R mais vezes.
Mas se eu digitar outro caractere, nada acontece e, por algum motivo, não posso mais percorrer os comandos anteriores.
Funciona como esperado em um console local. Estou curioso para saber o que pode estar causando esse comportamento quando o SSH estiver nele.
Rodando stty -a da sessão putty do ssh:
speed 38400 baud; rows 35; columns 138; line = 0;
intr = ^C; quit = ^\; erase = ^?; kill = ^U; eof = ^D; eol = <undef>; eol2 = <undef>; swtch = <undef>; start = ^Q; stop = ^S; susp = ^Z;
rprnt = ^R; werase = ^W; lnext = ^V; flush = ^O; min = 1; time = 0;
-parenb -parodd -cmspar cs8 -hupcl -cstopb cread -clocal -crtscts
-ignbrk -brkint -ignpar -parmrk -inpck -istrip -inlcr -igncr icrnl ixon -ixoff -iuclc -ixany -imaxbel -iutf8
opost -olcuc -ocrnl onlcr -onocr -onlret -ofill -ofdel nl0 cr0 tab0 bs0 vt0 ff0
isig icanon iexten echo echoe echok -echonl -noflsh -xcase -tostop -echoprt echoctl echoke
Rodando stty -a da sessão de console (não é possível copiar e colar): 
stty -a(tanto do console quanto do ssh).