Os drivers para essa máquina (eu tenho várias séries Latitude D que funcionam da mesma maneira), quando detectam que você conectou alguma coisa, devem perguntar: "é uma entrada de microfone ou de linha?" A seleção de "mic" alterna um pré-amplificador para o circuito e também permite que o "anel" no plugue TRS emita +5 VDC, que é usado para alimentar o próprio microfone.
Parece que seu sistema está padronizando a entrada de linha e não perguntando.
Existe uma opção nessa caixa de diálogo para "não perguntar novamente". Se você já selecionou para entrada de linha e selecionou esta opção, bem, aí está. Deve haver uma opção nas configurações do Painel de controle - Som - Gravação para desfazer isso.
Além disso: verifique se a entrada do microfone está definida como o dispositivo de gravação padrão.
Verifique se você possui os drivers da Dell para sua placa de som. (Os drivers que vêm com 10 manipularão seu chip de maneira "genérica", mas não saberão como os conectores estão conectados.) Supondo que você esteja usando o Windows, acesse o site de suporte da Dell da sua máquina e faça o download do drivers mais recentes. Se eles não tiverem um para o seu sistema operacional, basta usar o mais recente que corresponda à "testemunha" do seu sistema operacional e provavelmente será bom - sempre foi para mim.
(Atualização - O OP diz que instalou o driver Win7 em seu sistema e funciona bem e resolveu o problema.)