Qual é o risco de atualizar sobre SSH?

Quando eu corro

sudo do-release-upgrade

over ssh, recebo a seguinte mensagem.

Esta sessão parece estar sendo executada no ssh. Não é recomendado
para executar uma atualização sobre o ssh atualmente, porque em caso de falha,
é mais difícil de recuperar.

Se você continuar, um daemon ssh adicional será iniciado na porta
'9004'.
Você quer continuar?

Qual é o risco real de atualizar sobre o ssh? Como o daemon ssh adicional ajuda a mitigar isso?

O que eu recomendaria fazer seria iniciar uma sessão de tela no servidor e executar a atualização na tela - dessa forma, se sua sessão SSH cair (por qualquer motivo), o processo de atualização não será interrompido.

Screen é um programa que permite terminais persistentes em uma máquina. Portanto, você pode iniciar uma sessão de tela e enquanto a máquina estiver nessa tela (e seu histórico, programas em execução etc.) continuarão a funcionar, embora nenhum usuário esteja na máquina. Ele foi projetado nos primeiros dias para fornecer um terminal de texto com várias janelas antes dos dias do X Server. Você pode instalá-lo usando o APT:

sudo apt-get install screen

Para que você possa acessar o servidor, iniciar a tela, iniciar o processo de atualização e não ter que se preocupar com a atualização, porque você perdeu a conexão com a Internet ou o computador travou.

A solução do @ Marco-Ceppi já está integrada do-release-upgrade.

Quando você executa do-release-upgrade, inicia uma sessão de tela automaticamente. Se sua sessão ssh for desconectada, você poderá retomar a instalação. Tudo o que você precisa fazer é abrir uma nova sessão ssh e executar do-release-upgradenovamente. Ele será reconectado à sua instalação anterior.

Um segundo risco, apontado por @ sepp2k, é que o servidor sshd talvez precise ser atualizado e talvez não seja possível reiniciar corretamente. Portanto, o programa de atualização executa um segundo daemon, na porta especificada. Você deve verificar sua configuração de rede para ter acesso por essa porta antes de continuar.

Boa sorte.

Além disso, a sessão de tela é do-release-upgradeiniciada por si só, e é executada sob a conta raiz. Portanto, se sua própria sessão de tela falhar, você poderá se recuperar executando sudo screen -x, se (por algum motivo) o comando do-release-upgradenão a recuperar por si só, o que parece ser comum.

Se uma nova versão do daemon ssh for instalada como parte da atualização, o daemon será reiniciado. Se a atualização interromper o daemon por algum motivo, não será possível iniciar novamente e você não terá mais como fazer login na máquina.

Ao iniciar um sshd separado, que não é tratado pelo sistema init e, portanto, não será reiniciado durante a atualização, é garantido que a versão antiga do sshd ainda esteja em execução, mesmo que a nova versão falhe. Assim, você ainda pode efetuar login no sistema e ver o que causou a quebra do daemon.

Eu nunca (ainda) tive um problema ao fazer isso, apesar de atualizar apenas meia dúzia de caixas dessa maneira. É que, se algo der errado, o daemon SSH adicional pode ser sua única esperança de evitar uma visita (ou usar as opções de reinstalação remota que você tiver).