Eu acho que você deve começar com a intenção do LGPL 2.1 e do LGPL 3. O LGPL 2.1 foi projetado para ser uma licença escrita em grande parte em inglês comum que daria aos programadores orientações sobre o que eles poderiam fazer com o software. Geralmente é mais claro que o GPL 2 por causa do porto seguro de ligação. Uma grande incerteza em relação à GPL é se um detentor de direitos autorais tem interesse em controlar quais programas podem ser vinculados a uma biblioteca protegida por direitos autorais. A LGPL dispensa essa incerteza, fornecendo um porto seguro em relação à ligação.
A principal falha dessa abordagem, porém, é que ela tende a depender dos conceitos legais dos EUA e similares e de definições jurisdicionais. O que pode ser um trabalho derivado em uma jurisdição pode não estar em outra, e isso faz uma diferença significativa quando o software é empacotado e distribuído, e é dada permissão para agregação, mas não derivação. A LGPL tem menos problemas aqui do que a GPL, mas é uma incerteza significativa, particularmente na GPL, que é uma licença complementar.
Para resolver alguns desses problemas e também fornecer melhores controles sobre direitos exatos, a série de licenças GPL v3 foi redigida (a LGPL 3 faz parte disso). Eles buscam acabar com as definições jurisdicionais de derivação e agregação e reescrever a linguagem para que ela forneça orientação para advogados e não para programadores. As licenças são muito mais complexas, utilizando estruturas mais acessíveis aos advogados do que programadores, e não necessariamente menos vagas. [1] No entanto, eles conseguem, até certo ponto, contornar as definições jurisdicionais.
Portanto, a primeira desvantagem é se você deseja escrever sua licença como a de que o público é um programador versus o público é um advogado e o segundo é o quão preocupado você está com as definições internacionais em diferentes jurisdições.
O último, porém, é que a série de licenças GPL v3 forçou a compatibilidade com o AGPL v3, o que significa que o código pode ser obtido nos programas GPL e que as restrições adicionais do AGPL são adicionadas de tal maneira que isso não pode ser contribuído novamente em a mesma licença. Esse é um problema com a cópia LGPL -> GPL, também em qualquer uma das licenças, portanto é provavelmente uma preocupação relativamente menor.
Eu prefiro as licenças GPL v2 e LGPL 2.1 porque são mais simples e, portanto, acho que há menos oportunidade de ocorrer um grande mal-entendido (no entanto, pequenos mal-entendidos podem ser mais comuns), mas essa é minha preferência pessoal e o seu pode variar.
[1] Por exemplo, se você ler a licença BSD de 2 cláusulas e a GPL v3 (e, por extensão, a LGPL b3), essas licenças serão incompatíveis porque as licenças BSD não mencionam explicitamente sublicenciamento, diferente das licenças MIT e, portanto, em pelo menos alguns advogados como Larry Rosen não acreditam que essa licença seja concedida. Portanto, você não pode simplesmente pegar o código BSD e liberá-lo novamente como GPL v3 sem realmente adicionar alterações dignas de direitos autorais. No entanto, todos concordam que as licenças BSD e GPL v3 são compatíveis. Isso coloca problemas significativos na interpretação das licenças e do desenho de linha.