O Windows 7 não emite um aviso quando a sub-rede em uma rede com DHCP entra em conflito com uma das sub-redes estáticas existentes em outro adaptador

No lado do cliente, eu tenho um adaptador de loopback em 192.168.1.1, com uma máscara 255.255.255.0. Também tenho uma conexão sem fio que não funciona quando o adaptador de loopback está ativado. Faz sentido que o sistema operacional me avise quando estou me conectando a uma rede que está na mesma sub-rede em um adaptador diferente?

Não. Ter vários adaptadores de rede na mesma sub-rede é uma configuração totalmente válida, pressupondo que os dois adaptadores se conectem à mesma rede . É por isso que temos sub-redes, afinal.

Portanto, no que diz respeito ao sistema operacional, você tem apenas duas NICs na mesma rede. Não há razão para reclamar disso.

Você precisará pegar uma de suas redes e alterar sua sub-rede (sugiro o adaptador de loopback, provavelmente mais fácil).