lesspor si só não é capaz de destacar a sintaxe, de acordo com este tópico . No entanto, git diffmostra bem a saída colorida em menos, seu pager padrão. Quando redireciono a saída de git diffpara um arquivo, nenhuma sequência de escape de cores é visível. Será que git diffsabe onde ele está sendo...
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O pager do Git é menor, mas o que está causando a coloração da saída?