Não, não é usado para nada importante. ( As pesquisas de participação no mercado de servidores da Netcraft provavelmente a utilizam, como provavelmente outras pesquisas de terceiros.)
Sim, é um (muito) pequeno problema de segurança. É claro que seu servidor deve estar seguro e atualizado o tempo todo, mas ter uma camada extra de 'obscuridade' em cima de um servidor bem protegido é apenas benéfico. Se nada mais, se um invasor precisar realizar extensas ' impressões digitais ' antes de atacar, você poderá receber um aviso antecipado de um ataque se monitorar seus arquivos de log de perto.
Você pode diminuir com segurança o nível de detalhe que está sendo transmitido, se desejar . Por outro lado, não é grande coisa, e se você estiver em um servidor compartilhado onde não pode mudar isso, não se preocupe.