Sim, a Apple notifica o usuário sobre a próxima renovação. De acordo com a página do desenvolvedor da Apple que fala sobre assinaturas :
As assinaturas renováveis automaticamente fornecem aos usuários acesso a conteúdo ou serviços diretamente do seu aplicativo. No final de cada duração da assinatura , a assinatura será renovada automaticamente até que o usuário decida cancelá-la
No seu aplicativo, você também pode apontar o usuário para a página Apple que aponta para a parte de gerenciamento de assinaturas no iTunes. Dessa forma, o usuário pode verificar o status de todas as suas assinaturas.
Embora este não seja um processo extremamente complicado de entender, eu não diria que é simples. Eu tive que passar por vários tutoriais antes de entender melhor. A Apple também tem várias informações no site de desenvolvedores.
Atualizado com base nos comentários : essa página está vinculada a várias outras páginas de desenvolvedor. Essas páginas indicam que a Apple tentará renovar automaticamente a assinatura na data de renovação e não solicitará entrada adicional ao usuário, a menos que haja um problema ( fonte ):
O processo de renovação começa com uma verificação "preflight", iniciando dez dias antes da data de vencimento. Durante esses dez dias, a App Store verifica se há problemas que possam atrasar ou impedir a renovação automática da assinatura. Por exemplo, se o cliente não tiver mais um método de pagamento ativo, se o preço do produto aumentou desde que o usuário comprou a assinatura, ou se o produto não estiver mais disponível. A App Store notifica os usuários sobre qualquer problema, para que possam resolvê-lo antes que a assinatura precise ser renovada, garantindo que a assinatura não seja interrompida.
Durante o período de 24 horas antes do vencimento da assinatura, a App Store começa a tentar renová-la automaticamente. A App Store faz várias tentativas para renovar automaticamente a assinatura por um período de tempo, mas eventualmente pára se houver muitas tentativas com falha.
Além disso:
O usuário também pode desativar a renovação automática e deixar intencionalmente a assinatura expirar, depois renová-la posteriormente, criando um lapso mais longo na assinatura. Verifique se a lógica de assinatura do seu aplicativo pode lidar com lapsos de várias durações corretamente.
Minha leitura dessas informações indica que o aplicativo será renovado automaticamente sem a intervenção do usuário se eles não tiverem desativado o recurso de renovação automática.