É sempre possível mandar as mensagens (desde que você tenha o certificado do destinatário para criptografia).
A questão é se o destinatário pode ler eles, e a resposta é "varia muito".
Provedores de correio público (Yahoo, etc.) quase nunca oferecem isso.
Gmail (a versão gratuita) pode verificar assinaturas via S / MIME, mas não pode descriptografar mensagens como não há nenhuma opção para carregar ou gerar um par de chaves S / MIME pessoal. (Isso ainda é mais do que a maioria dos outros sites públicos de webmail, que não suportam S / MIME.)
O serviço de correio corporativo (hospedado ou pelo menos um plano de negócios) tem um chance de suporte S / MIME. Mas você ainda não pode ter certeza até que você realmente teste.
Por exemplo, o G Suite Gmail (a versão comercial) faz suporte à decodificação S / MIME (e assinatura e criptografia). Entre os softwares no local, pelo menos o IceWarp e o Horde IMP (e, claro, o Exchange) têm suporte para S / MIME.
Finalmente, muitos provedores de email suportam IMAP4 e / ou POP3, permitindo que a mesma mensagem seja aberta em um aplicativo de desktop que tenha suporte S / MIME.
Por exemplo, se eu receber uma mensagem criptografada na minha caixa de entrada do Gmail, não consigo lê-la no Gmail, mas posso abrir o Claws ou o Thunderbird e acessar a mesma caixa de correio via IMAP.
Para muitos usuários de email corporativo, um aplicativo de desktop (normalmente o Outlook) é seu principal meio de usar o serviço de correio da empresa - mesmo que não seja o Exchange.
No final, deve ser bom assinar todas as suas mensagens, mas verifique com seu destinatário antes de usar a criptografia.
