Eu recomendo solicitar um visto, para que você possa explicar o objetivo pretendido da sua visita. Você diz que pretende entrar nos EUA por três meses, depois sair por duas semanas e depois retornar novamente por mais três meses. Embora isso seja tecnicamente legal sob o Programa de Isenção de Visto, isso despertará algumas sobrancelhas dos funcionários da imigração na segunda vez que você entrar, pois eles podem acreditar que você está tentando permanecer em residência nos EUA, deixando estadias curtas.
Ao solicitar um visto, você pode explicar antecipadamente aos funcionários consulares o objetivo pretendido de suas duas visitas aos EUA, para que eles possam emitir seu visto nessa base. Provavelmente, se eles decidirem emitir um visto para você, eles emitirão um visto que permite várias entradas, para que você tenha mais facilidade na imigração nos EUA.