Depende da sua transmissão. Alguns cubos internos de engrenagem, por exemplo, são perfeitamente felizes ao serem trocados por uma parada.
Para um sistema baseado no desviador, você deve mudar enquanto está em movimento enquanto pedala levemente. Não é ideal alternar sob carga, e as mudanças serão mais desajeitadas sob carga.
A questão de quando mudar de bicicleta é uma questão de preferência pessoal - idealmente, você deseja manter sua cadência ou potência, mas devido a obstáculos, você pode reduzir a marcha e entrar em uma posição apropriada do pedal para continuar andando. É como mudar de carro - certamente existem maneiras erradas, mas não há necessariamente uma maneira certa.
Por exemplo, se eu precisar dobrar uma esquina e diminuir a velocidade antes, posso mudar antes da esquina, colocar os pedais em uma posição em que eu possa dobrar a esquina sem bater nos pedais no chão, dar a volta e começar a pedalar novamente. Mas eu também podia colocar os pedais em posição, diminuir a velocidade, sair do outro lado e reduzir a marcha e continuar andando. Nenhuma delas está errada, mas a primeira é provavelmente mais fácil.
Também é um bom hábito parar e começar - iniciar em alta velocidade não é tão bom, e diminuir a marcha pode ser um pouco chocante, a menos que você aumente um pouco de velocidade na alta velocidade.