Minha fonte de flexibilidade é o Stretching Scientifically, de Thomas Kurz:
Kurz tem isso a dizer:
Alongamentos isométricos, para aumentar a flexibilidade, devem ser feitos pelo menos duas vezes por semana, mas tudo depende da sua recuperação. Se seus músculos estiverem doloridos, nenhum alongamento isométrico deve ser feito desde que a dor seja sentida. Wallin et al. (1985) recomenda alongamentos isométricos ou relaxantes por contrato de três a cinco vezes por semana para aumentar a flexibilidade e mantê-lo apenas uma vez por semana.
Kurz não fala sobre o número máximo de vezes que se pode fazer alongamentos relaxados, mas imagino que poderia ser mais frequente, embora seu aviso sobre dor provavelmente ainda se aplique.
Fisiologicamente falando, como eu o entendo, pode-se pensar em flexibilidade de maneira semelhante à força: o músculo precisa crescer e, para crescer, precisa de estímulo, combustível e descanso.