Indiscutivelmente, a melhor maneira de aumentar a capacidade de trabalho para caminhar / correr pelas colinas da sua cidade é sair e caminhar ou correr pelas colinas. O próprio ato de realizar a atividade em si irá, com o tempo, condicioná-lo a ela.
Se você deseja que exercícios específicos da academia ajudem, você deve observar principalmente coisas como agachamentos (com peso e peso corporal), agachamentos / lunges divididos e intensificar variações para fortalecer as pernas (fazer isso com esforço também ajudará na capacidade pulmonar ) e praticamente qualquer forma de cardio para aumentar a capacidade pulmonar (caminhar em uma esteira inclinada, bicicleta ergométrica, stepper e até algo como remo ajudará).
Essa é uma resposta bastante genérica, pois você não forneceu tanta informação, por isso não conheço sua familiaridade com os exercícios, o nível de condicionamento físico etc.
Se você quiser algo mais específico, ao entrar na academia, faça um aquecimento decente, incluindo exercícios de mobilidade para a área geral do quadril, incluindo os isquiotibiais, e depois faça algum trabalho de força.
Eu diria que fazer agachamentos búlgaros em sets alternados com step ups; a ideia é que ambos devem imitar aproximadamente a ação de subir a colina, mas com diferentes níveis de especificidade; em seguida, siga-o com vários conjuntos de empurrões / trenós, se você tiver acesso a um trenó (infelizmente, poucas academias o fazem) e termine com algo como um pouco de esforço na esteira de caminhada ou um exercício de bicicleta de exercício com menos esforço, apenas para fazer o sangue fluir pelas pernas.
Faça isso algumas vezes por semana, após as primeiras vezes, você provavelmente encontrará alguns DOMS muito ruins; se assim for, ainda vai para a academia, mas faça alguns exercícios de aquecimento seguidos de esteira mais leve ou trabalho com bicicleta ergométrica , novamente, para fazer o sangue fluir.
Honestamente, se você realmente quer caminhar pelas colinas onde mora, saia e faça isso. Nada se compara a sair ao ar livre e ser ativo (obviamente fresco é relativo, dependendo de onde você mora;)